Tottenham derde shirt 1992/94

1997/98: Onder Christian Gross worstelde Spurs met consistentie en eindigde als 14e in de Premier League. Aanvallende spelers zoals Teddy Sheringham en Les Ferdinand lieten flitsen van kwaliteit zien, maar defensieve zwakheden en instabiliteit van het management beperkten de vooruitgang. De bekerwinsten waren van korte duur, wat een overgangsperiode voor de club aangaf.

1998/99: Onder de nieuwe manager George Graham verbeterde Tottenham licht en eindigde als elfde . Graham bracht defensieve discipline en organisatie, maar het team miste nog steeds een voorsprong in de aanval, ondanks de bijdragen van Sheringham en Ferdinand . Spurs boekten beperkt succes in de nationale bekers, wat de voortdurende uitdagingen onderstreepte bij het samenstellen van een team dat consistent mee kan doen aan de top van het Engelse voetbal.