Het seizoen 1998/99 was voor Ajax een turbulent en teleurstellend seizoen. Het betekende een einde aan het dominante tijdperk in de jaren negentig.
Onder leiding van Morten Olsen begon het team het seizoen als regerend Nederlands kampioen en bekerwinnaar. De ploeg kampte echter met inconsistentie, interne conflicten en het vertrek van belangrijke spelers als Frank en Ronald de Boer , Edwin van der Sar en Jari Litmanen .
In de Eredivisie eindigde Ajax teleurstellend als zesde , de slechtste positie in jaren, zonder Europese kwalificatie. Ze werden al vroeg uitgeschakeld in de KNVB Beker en werden in de groepsfase van de UEFA Champions League uitgeschakeld, achter Olympiacos en Croatia Zagreb .
Ondanks de opkomst van jonge talenten als Zlatan Ibrahimović (die kort daarna kwam) en Andy van der Meyde , markeerde het seizoen 1998/99 de ineenstorting van de Ajax-dynastie uit het midden van de jaren negentig — een jaar van neergang na jaren van genialiteit.