Camiseta de la tercera equipación del Tottenham 1992/94

1997/98: Con Christian Gross , los Spurs tuvieron dificultades para mantener la regularidad, terminando 14.º en la Premier League. Jugadores ofensivos como Teddy Sheringham y Les Ferdinand mostraron destellos de calidad, pero las debilidades defensivas y la inestabilidad del entrenador limitaron su progreso. Las rachas de copa fueron efímeras, lo que refleja un período de transición para el club.

1998/99: Con el nuevo entrenador George Graham , el Tottenham mejoró ligeramente, terminando undécimo . Graham aportó disciplina defensiva y organización, pero el equipo aún carecía de acierto en ataque, a pesar de las aportaciones de Sheringham y Ferdinand . Los Spurs tuvieron un éxito limitado en las copas nacionales, lo que pone de manifiesto los desafíos constantes para construir una plantilla capaz de competir con constancia en la cima del fútbol inglés.