La temporada 1999/2000 del Santos fue un período de transición y a menudo frustrante, mientras el club seguía buscando estabilidad y consistencia antes de su resurgimiento a principios de la década de 2000.
En 1999 , bajo la dirección de Emerson Leão , el Santos demostró ser prometedor en el Campeonato Brasileiro , terminando sexto y clasificándose para los playoffs, pero fue eliminado en cuartos de final por el Corinthians . El equipo contaba con talentos como Marcelinho Carioca , Carlos Germano , Dodô y Baiano , combinando experiencia y juventud.
La temporada 2000 , durante el efímero formato de la Copa João Havelange en Brasil, fue menos exitosa: Santos terminó en la mitad de la tabla y tuvo problemas para mantener la consistencia.
Aunque los títulos se les escaparon, la era 1999/2000 ayudó a sentar las bases para el resurgimiento del club, preparando el escenario para la emocionante generación que surgiría solo unos años más tarde con Robinho y Diego .
