La temporada 2008/09 del Flamengo fue de constante progreso que sentó las bases para el espectacular regreso del club a la gloria el año siguiente.
En 2008 , bajo la dirección de Caio Júnior , Flamengo comenzó con fuerza el Campeonato Brasileiro Série A , llegando incluso a liderar la tabla a mitad de temporada, pero perdió fuerza al final y terminó 5.º , quedándose a las puertas de la Copa Libertadores. El equipo contaba con estrellas como Obina , Ibson , Juan y el capitán Fábio Luciano , además de Diego Tardelli y Vágner Love , que también contribuyeron en algunos momentos del ciclo.
En 2009 , Cuca tomó el control (seguido por Andrade a mitad de temporada), y el núcleo de ataque de Flamengo ( Adriano , Petkovic y Arouca ) comenzó a consolidarse, preparando el escenario para su título del Brasileirão de 2009 .
Así, la temporada 2008/09 representó la transición del Flamengo de la reconstrucción a la contienda por el campeonato.