Camiseta visitante de la Fiorentina 1999/00

La temporada 1999/2000 de la Fiorentina fue dramática y llena de acontecimientos: una mezcla de promesas iniciales, aventuras europeas y frustraciones nacionales bajo el mando de Giovanni Trapattoni .

El equipo tuvo un comienzo brillante, liderando la Serie A a mediados de temporada gracias al trío ofensivo formado por Gabriel Batistuta , Rui Costa y Enrico Chiesa , con el apoyo de defensas sólidos como Tomáš Řepka y Alessandro Pierini . Sin embargo, las lesiones —sobre todo la de Batistuta— y el bajo rendimiento hicieron que sus aspiraciones al título se desvanecieran en primavera.

La Fiorentina terminó séptima en la Serie A , quedándose a las puertas de la Champions League. En Europa, impresionó en la segunda fase de grupos de la UEFA Champions League , derrotando al Manchester United y al Arsenal antes de quedar eliminada.

La campaña 1999/2000 sigue siendo recordada con cariño por su brillantez ofensiva y sus audaces actuaciones europeas, a pesar de la falta de títulos.